DL-酒石酸

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_DL-酒石酸

酒石酸（Tartaric Acid）最早从酿造葡萄酒的副产物酒石中提取。由于分子结构中存在两个不对称的碳原子，所以存在左旋体（L-酒石酸）和右旋体（D-酒石酸）、内消旋体（MESO-酒石酸）及外消旋体（DL-酒石酸）。
酒石酸在水中的溶解性较大，并且可溶于甲醇、乙醇、甘油等极性溶剂当中，微溶于乙醚，部分溶于氯仿，广泛地应用于食品、制药、轻工业、化工等行业。在食品工业中，酒石酸是一种优良的酸味剂，其酸味是柠檬酸的1.2-1.3倍，风味独特。按照我国食品添加剂使用的卫生标准，它主要与柠檬酸、苹果酸等复配使用，可用于饮料、罐头、果酱类、糖果等，由于酒石酸作为发酵粉等原料时具有其它食用有机酸所没有的特性，因此某些场合还可以用作螯合剂、抗氧化增效剂、增香剂、速效性膨松剂。在制药工业中，酒石酸可作为医药中间体以及高效拆分剂。在化学工业上可用于生产酒石酸盐和酒石酸酯，可作为金属表面的清洁剂和抛光剂。在纺织工业中，酒石酸和单宁合用可作为酸性染料的谋染剂。此外，酒石酸在皮革、水泥、照相显影等行业也有重要的应用。

中文名DL-酒石酸
英文名Tartaricacid
别    称2,3-二羟基丁二酸;二羟基琥珀酸;DL-2,3-二羟基丁二酸
化学式C4H6O6
分子量150.09
CAS登录号133-37-9
EINECS登录号205-105-7
熔    点206（210℃分解）、203.4℃（一水合物）
水溶性易溶于水
外    观白色结晶，无臭，有酸味。系左旋与右旋酒石酸的等量混合物。
应    用广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业
安全性描述S26 /36/37/39  
危险性符号Xi
危险性描述R36/37/38

DL-酒石酸
别名：2,3-二羟基丁二酸 酒石酸; 2,3-二羟基丁二酸; 二羟基琥珀酸; DL-2,3-二羟基丁二酸; DL-二羟基琥珀酸
英文名称：DL-TARTARIC ACID
英文别名 DL-Dihydroxysuccinic acid; DL-Tartaric acid anhydrous; Tartaric Acid; racemic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; Natural tartaric acid
分子式：C4H6O6
分子量：150.09
性状：无色结晶或白色结晶粉末，无嗅、有酸味,在空气中稳定。它是等量右旋和左旋酒石酸的混合物，常含有一个或两个结晶水，热至100℃时失掉结晶水。密度1.697,其水溶解度20.6%，乙醚中溶解度约1%，乙醇中溶解度5.01%。

主要制法

酒石酸的工业生产方法主要有提取法、化学合成法、半合成法和发酵法四种。
1. 提取法
酒石酸最早是从酿造葡萄酒的副产物酒石中提取。酿造葡萄酒时桶底经常沉积着一些石头，即粗酒石，其主要成分是酒石酸及其氢钾盐。将酒石粉碎、溶解后与氢氧化钙反应，再添加氯化钙，使之全部转化成钙盐。用稍微过量的硫酸进行酸化，得到游离的酒石酸，再经过浓缩、精制干燥而获得固体酒石酸。此工艺较简单，成本较低。但是由于酒石来源不稳定，产量受限，不适于工业化大规模生产酒石酸。
2. 化学合成法
1）氧化苯或者萘得到顺丁烯二酸和反丁烯二酸，再加过氧化氢反应制得DL-酒石酸。
2）以顺丁烯二酸酐为原料，过氧化氢为氧化剂，钨酸为催化剂，催化氧化生成环氧丁二酸，然后经过水解可得酒石酸，再经过冷却、结晶、分离、干燥得酒石酸成品。
3.半合成法
半合成法是化学合成法与酶法（发酵法）的组合。先将马来酸经环氧化反应生成顺式环氧琥珀酸及其盐，再利用环氧琥珀酸水解酶将其水解获得酒石酸。另一条路线是将顺式环氧琥珀酸二钠盐作为前体，然后发酵生产获得酒石酸。目前以顺式环氧琥珀酸二钠作为底物进行实验室发酵获得酒石酸的生物转化率为100%。采用半合成法具有转化率高、产品纯度高、安全性好等特点。
4. 发酵法
利用微生物菌体将含碳化合物如葡萄糖及其衍生物、有机酸、氨基酸、醇等碳源转化生成酒石酸。70年代初期，日本就利用gluconobacter suborydans变异株将葡萄糖转化为酒石酸，收率大约20~30%。一般来说，用发酵法进行生产的投资比较少，成本只是化学合成法的几分之一，操作简便，原料来源广，而且没有化学法带来的污染问题。

安全性描述

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37 Wear suitable gloves.

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戴适当手套。
S39 Wear eye / face protection.
戴护目镜或面具。

危险性描述

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

主要用途

本品广泛用于食品、医药、化工、轻工等行业。在食品工业中，酒石酸是一种优良的酸味剂，其酸味是柠檬酸的1.2-1.3倍，风味独特。按照我国食品添加剂使用的卫生标准，它主要与柠檬酸、苹果酸等复配使用，可用于饮料、罐头、果酱类、糖果等，由于酒石酸作为发酵粉等原料时具有其它食用有机酸所没有的特性，因此某些场合还可以用作螯合剂、抗氧化增效剂、增香剂、速效性膨松剂。在制药工业中，酒石酸可作为医药中间体以及高效拆分剂。在化学工业上可用于生产酒石酸盐和酒石酸酯，可作为金属表面的清洁剂和抛光剂。在纺织工业中，酒石酸和单宁合用可作为酸性染料的谋染剂。此外，酒石酸在皮革、水泥、照相显影等行业也有重要的应用。
 

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